Nach seiner Schulzeit arbeitete Rick Ostermann bei unterschiedlichen Film- und Fernsehproduktionen als Aufnahmeleiter, Setaufnahmeleiter und zuletzt Regieassistent von Matthias Glasner und Lars Kraume. Neben ersten Kurzfilmen, bei denen er Regie führte, schrieb und inszenierte er den Kurzfilm ‚Still‘. Der Film feierte Premiere auf dem Max Ophüls Filmfestival 2009. 2012 drehte Rick Ostermann seinen Debütfilm ‚Wolfskinder‘, der bei den 70. Internationalen Filmfestspielen in der Reihe Orizzonti seine Welturaufführung hatte. 2018 hatte der Kinofilm ‚Lysis‘ Premiere beim Black Nights Filmfestival in Tallin und sein TV-Film ‚Fremder Feind‘ erhielt beim Fernsehfilm-Festival in Baden-Baden den Fernsehfilmpreis der Deutschen Akademie für Darstellende Künste als Bester Film. Zudem hat Rick Ostermann in den Jahren 2017 und 2018 zwei Filme aus der ZDF Reihe ‚Dengler‘ und ebenfalls zwei Filme aus der ZDF Reihe ‚Ostfrieslandkrimis‘ gedreht. 2019 führte er Regie bei vier Folgen der Sky-Serie ‚Das Boot‘.